この「ヘッドホンオーディオカテゴリー」では、ヘッドホンまたはイヤホンによるリスニングを前提としたオーディオコンポーネントから「ベストバイ」製品を選出する。分類は別記の通り、イヤホン、ヘッドホン、ヘッドホンアンプ、ワイヤレスイヤホン、ワイヤレスヘッドホン、ポータブルデジタルオーディオプレーヤーの6種。また各部門とも市場の実情を俯瞰したうえで2〜3段階の価格帯を設定してある（ワイヤレス製品は除く）。
選考委員はこのカテゴリーに精通した小原由夫／鳥居一豊／土方久明／藤原陽祐の4氏。もちろん他のカテゴリーと同様に「各部門・各価格帯ごとに『ベストバイ』と呼ぶにふさわしい製品を選出する」ことが趣旨となる。選考委員の投票結果（☆◎○）を集計し、順位を決定する方法も他のカテゴリーと同様である。同点の場合のランキング表記については、☆◎の多い順、それも同一ならメーカー／ブランド名のアルファベット順とした。
なおランキングには、前回の「2018冬」実施時から今回までの間に、生産終了・取扱い終了となった製品でも、一部入手可能と思われる製品は投票の対象とした。
イヤホン部門
イヤホン部門は3段階の価格帯で分類した。いずれもカナル（耳栓）型、インイヤー型が対象となる。スマートフォン操作用リモコン付きのモデルも含まれるが、ワイヤレス型は別部門として本部門では対象外とした。
ヘッドホン部門
ヘッドホン部門も3段階の価格帯で分類した。いわゆるオーバーヘッド型が対象となり、密閉型／オープン／セミオープンの区別はしていない。また、ワイヤレス型やノイズキャンセリング機能搭載モデルは対象外とした。
ヘッドホンアンプ部門
イヤホン／ヘッドホンを駆動するためのアンプを対象とし、価格帯による分類は2段階とした。D/Aコンバーターなど付帯機能の有無、ポータブル／据置きの区別については考慮せず、ひとつの部門として選考している。
ワイヤレスイヤホン/ヘッドホン部門
プレーヤーとの信号伝送をワイヤレス（主としてBluetooth）で行なう製品が対象となる。前回「2018冬」実施時とは異なり、今回はイヤホンとヘッドホンを区別した。ただし両部門とも価格帯による分類はしていない。
ポータブルデジタルオーディオプレーヤー部門
内蔵メモリー／外部記憶媒体（主としてmicroSDカード）に保存した音楽ファイルを再生できるバッテリー駆動型の携帯オーディオプレーヤー（いわゆるDAP）が対象となり、価格帯による分類は2段階とした。